Sylwester Gozzolini urodził się około 1177 r. w Osimo pod Ankoną. Był synem wpływowego prawnika, który wysłał go na studia do Bolonii. Szybko zmienił kierunek studiów - zaczął zgłębiać teologię. Długie godziny spędzał na modlitwie. Chociaż ojciec nie wyraził zgody (nie odzywał się do syna przez dziesięć lat), Sylwester został księdzem. Był potem kanonikiem w Osimo. Oddał się pracy duszpasterskiej z takim zapałem, że wzbudził wrogość miejscowego biskupa.
Gdy miał pięćdziesiąt lat, zobaczył rozkładające się szczątki niegdyś pięknej osoby. Zrobiło to na nim takie wrażenie, że całkowicie zmienił tryb życia. Od 1227 r. przez trzy lata przebywał w pustelni w Grotta Fucile. Prowadził tam bardzo surowe życie. Wkrótce zaczęli schodzić się do niego uczniowie, którzy chcieli żyć tak jak on. Trzeba było założyć dla nich klasztor, który powstał na Monte Fano pod Fabriano.
Gdy Sylwester zastanawiał się, jaką regułę wybrać dla nowych braci, zwanych potem sylwestrynami, miał wizję, w której różni założyciele zakonów polecali mu swoje reguły. Wybrał Regułę św. Benedykta i na jego ściśle zachowywanej regule oparł swoją. W 1247 roku uzyskał od Innocentego IV w Lyonie bullę zatwierdzającą nowe zgromadzenie, które rozrosło się jeszcze przed jego śmiercią.
Św. Sylwester był dobrym kaznodzieją, cechowała go pokora i surowość życia pełnego pokuty. Czcił Eucharystię i Matkę Najświętszą. Zmarł 26 listopada 1267 r. Papież Klemens IV przyznał mu tytuł błogosławionego. Jako świętego wpisano go do Martyrologium Rzymskiego na polecenie Klemensa VIII w 1598 r.