Gilbert urodził się w Sempringham w Anglii ok. 1083 r. w dość zamożnej rodzinie. Wysłany do Francji w celu zdobycia wyższego wykształcenia, zdecydował się podjąć studia teologiczne. Po powrocie do Anglii, jeszcze nie będąc wyświęconym na kapłana, odziedziczył majątek po swym ojcu, rycerzu normańskim. Gilbert unikał jednak łatwego życia, które mógłby w tych warunkach prowadzić. Wiódł proste życie w parafii, dzieląc się czym tylko mógł z ubogimi. Po przyjęciu święceń (1123 r.) pracował jako proboszcz w Sempringham.
Podjął się opieki nad grupą siedmiu młodych kobiet, żyjących za klauzurą. Tak w 1131 r. powstał pierwszy klasztor - żeński. Gilbert nadał mu regułę benedyktyńską i ścisłą klauzurę. Wkrótce zaczęli gromadzić się wokół niego także mężczyźni pragnący życia monastycznego. Gilbert postanowił, że ta wspólnota powinna zostać włączona w istniejący już zakon. W 1148 r. udał się do Citeaux, prosząc cystersów o objęcie tych osób ich jurysdykcją. Cystersi jednak odmówili. Gilbert, za zgodą papieża Eugeniusza III, założył nowy zakon, stając na jego czele, a jako ojców duchownych zapraszając kanoników regularnych. W ten sposób powstali gilbertyni, jedyny angielski zakon założony w średniowieczu. Najwyższą władzą w tym zakonie była coroczna kapituła generalna oraz najwyższy przełożony, który był zobowiązany do wizytowania co roku wszystkich domów. Gilbertyni prowadzili szpitale i przytułki dla ubogich. Z czasem zakon rozszerzył się i liczył 26 klasztorów; istniały one aż do czasów Henryka VIII, który zlikwidował klasztory w Anglii.
Gilbert nadał zakonowi bardzo surową regułę; sam słynął z wielkiej surowości i prostoty życia oraz troski o ubogich. W 1165 r. został aresztowany pod fałszywym zarzutem pomagania wygnanemu Tomaszowi z Canterbury. Ostatecznie jednak oczyszczono go od tego zarzutu. Kiedy miał już 90 lat, część braci z jego zakonu zaczęła się buntować; papież Aleksander III utrzymał jednak Gilberta na urzędzie generała zakonu.
Gilbert zrezygnował ze swej funkcji bardzo późno, kiedy ślepota odebrała mu możliwość pracy. Zmarł w Sempringham w 1189 r. W wyniku intensywnych starań Huberta Waltera, arcybiskupa Canterbury, został kanonizowany przez Innocentego III już 11 stycznia 1202 r. (była to jedna z pierwszych kanonizacji w uroczystej formie). Jego relikwie uroczyście przeniesiono w godne miejsce w kościele w Sempringham.